Na poważnie, przygodę z aktorstwem zaczęła w 2003 roku od angażu w serialu "Życie na fali". Rok później dostała rolę w serialu "Dr. House" i to była jak dotychczas jej najlepsza kreacja. W międzyczasie grała w filmach takich jak "Dziewczyna z sąsiedztwa", "Podwójna tożsamość", "Dla niej wszystko", "Tron: Dziedzictwo" czy komediach "Rok pierwszy" i "Zamiana ciał". Po zakończeniu emisji serialu, moim zdaniem mogła lepiej wykorzystać swój potencjał i rozgłos. Kolejne filmy w których mogliśmy oglądać Olivie to "Ludzie jak my", "Romans na haju", "Ona", "Miasta miłości", "Kochajmy się od święta", "To właśnie życie", "Wyścig" czy "Deadfall". W 2016 roku pojawiła się także w serialu HBO "Vinyl". Wilde w tym momencie bardziej skupia się na pracy reżyserskiej. W 2019 roku zaliczyła całkiem ciekawy debiut w tym fachu, tworząc "Szkołę melanżu". W 2021 do kin ma trafić jej kolejne dzieło "Don't worry, Darling". 36-latce udało się zaangażować w produkcję Chrisa Pine'a i Dakotę Johnson, a w ostatnich dniach rezyserka potwierdziła, że główne rolę zagrają Harry Styles i Florence Pugh.